Churchill tomu říkal „achátové hroty“, nepatrné věci, na nichž závisí výsledek bitvy nebo životní úspěch. Pokud se na skutečnost podíváme blíže, zjistíme, že při většině rozhodujících momentů má hlavní slovo buď štěstí nebo náhoda. On sám si toho byl vědom a proto měl odvahu vstupovat na pole nejistoty a jednat podle intuice. Po většinu života ho fascinovaly úvahy na téma „co kdyby“. Historie se netýká pouze toho, co se stalo. Historie je to, co se stalo v kontextu toho, co se mohlo stát. Jeho myšlenky se vždy upínaly k variantám, jakýmsi stínovým stopám cest, po nichž se nikdo nevydal. Naučil se tak jedinečnému způsobu třídění informací a z celého rozsahu možností byl schopen správně identifikovat tu nejpravděpodobnější. Schopnost zkoumat námořní mapy a předvídat, kde se v určitý čas nacházejí německé ponorky, byla pro ostatní spolupracovníky záhadou. Dokázal vycítit, kdy má cestu volnou a kdy mu naopak docházejí síly a stáhnout se. Nechával se vést pocitem. Jeho dominantní vlastností, nezávislým a ústředním organizačním principem jeho morálního a intelektuálního světa, byla historická fantazie, tak silná a tak komplexní, že celou přítomnost a celou budoucnost zapouzdřovala do neuvěřitelné minulosti. Schopnost vyznat se v toku událostí lidstva a vlivu osobnosti člověka v různých dobách ho orientovala v pohybech přítomnosti – skrze mlhu války, pod tlakem a v moři detailů – a určovat dějiny budoucí. Dokázal se pohybovat v minulosti, aniž by se v ní ztratil. Uměl proplouvat drobnými detaily, aniž by se v nich utopil. Přečetl všechno co H.G.Wells napsal a jeho futuristické modely používal pro svoje vize. V Boha nevěřil, nicméně jednou zaspekuloval o tom, že ho celou tu dobu chránila jakási vyšší síla, aby se pak ve věku pětašedessáti let stal premiérem: „Nemůže to být náhoda, musel to být plán. Na tuhle práci si mě rezervovali.“ V roce 1940 splynul jeho fantazijní svět a faktické okolnosti vnější reality v jedno, což se málokomu podaří.

„Až se dostanu do nebe, značnou část svého milion let dlouhého pobytu strávím malováním a tak se dostanu až k samé podstatě techniky. I pak však budu potřebovat jasnější paletu barev, než používám tady na zemi. Předpokládám, že tou nejtmavší a nejpochmurnější barvou bude oranžová a rumělka. Po nich bude následovat celá škála úžasných, zcela nových barev, které oko nebešťana potěší.“

Přestože se Churchill od mládí stavěl k náboženství nevěřícně, po setkáních se zesnulými už nepochyboval o tom, že smrtí život nekončí. V myšlenkách se mu historické éry prolínaly, mrtví přecházeli do říše živých a živí do světa po smrti. Zatímco sám sebe viděl, jak v nebi bude malířem, svému lékaři sdělil, že pokud by měl jít nejprve do očistce, vezme si s sebou stroj času – konkrétně kopii Stroje času od H. G. Wellse. Cestoval by časem a zkoumal lidi a události z perspektivy někoho, kdo nepodléhá zákonům běžné reality.